Reginald was in 1985 te gast in The Oprah Winfrey Show, toen de vonk oversprong. Hij was toen 25, Oprah was 32. Na de opnames zijn ze samen gaan lunchen en daaruit volgde een relatie van ongeveer vier maanden. Oprah was degene die er een punt achter zette, maar blijkbaar niet op een heel nette manier... Volgens de regisseur heeft de inmiddels 57-jarige talkshowhost niet de moeite genomen om hem persoonlijk te vertellen dat ze ermee wilde stoppen. Ze zou zijn spullen in dozen op de oprit hebben gezet en een briefje hebben neergelegd, met daarop de mededeling dat hun relatie niet werkte. Een paar weken later werd ze gespot met Stedman Graham, haar huidige partner. Niet zo netjes, Oprah!
